No caso de escritores em português, acho que nem adianta tentar entrar no sistema do paywall. Embora alguns poucos brasileiros (como você) tenham o membership, não são muitos. Acho que até agora nenhuma publicação trabalha exclusivamente com o sistema de paywall no Brasil (em oposição às plataformas internacionais, que o utilizam sempre). Com o paywall, um texto dificilmente alcançaria leitores brasileiros. Fora isso, para receber dinheiro por um texto, é necessário ter um cartão de crédito internacional, o que dificulta mais ainda para muitos escritores.

Além disso, o Medium internacional é mais baseado em conteúdo (como você bem apontou), enquanto o nacional é mais baseado em expressão artística e senso de comunidade. Enquanto é mais fácil vender conteúdo do primeiro tipo (porque a relação é mais de portal para leitor), a do segundo é muito difícil (porque é mais baseada num sistema de usuário para usuário). Um texto jornalístico com muita pesquisa do Medium inglês é diferente e, acredito, mais vendável, do que um texto opinativo (que busca público, mais que dinheiro) ou um poema (que busca expressão artística, simplesmente) do Medium em português.

Se algum dia o Medium realmente passar a investir na estratégia de monetização para outras línguas, talvez a dinâmica e o foco dos escritores daqui também mude. Diversas outras adaptações teriam que ser feitas na mentalidade dos usuários e no modelo das publicações nacionais. Como é por enquanto, acho que só vale tentar entrar no paywall quem for escrever em inglês e, de preferência, participando de alguma publicação anglófona relevante.